Lorsque les romains conquirent, non sans peine, La Gaule Belgique, ils construisirent ici un "castellum", une forteresse, et firent de la "Civitas Menaporum", devenue la capitale des Ménapiens, un carrefour routier important. Sept voies partirent de cassel: en direction d'Estaires, par Ste marie cappel; d'Aire, par Oxelaëre; de Thérouanne, par Bavinchove; de Boulogne, par Wémaers cappel; de Mardyck, par Zermezeele; d'un autre point du littoral, par Hardifort; et enfin de Bruges et de Wervicq. Ce sont les "steenstraeten", les chaussées empierrées, que l'on peut voir du sommet du Mont.

Du passé romain de Cassel, il ne reste que son nom, et aussi quelques poteries et des monnaies conservées au musée de la ville (aujourd'hui devenu Musée Départemental). S'il y eut des constructions importantes, elles furent détruites en 928 avec le reste de la cité par les normands.

Ce n'est qu'à la fin du Xéme Siécle que les premiers comtes de flandre fortifièrent à nouveau cet "oppidum" naturel, sur les frontières méridionales de leur domaine.

Devenue chef-lieu d'une châtellenie, la ville fut, pendant tout le Moyen age, un centre d'artisans et de marchands. En temps de guerre, les paysans s'y réfugiaient, à l'abri des ses remparts, sans toujours y trouver la sécurité.

On parle de Cassel dans l'histoire surtout à propos des batailles qui se déroulèrent sous ses murs en 1071, 1328, et, enfin, 1677. Mais elle connut bien d'autres épreuves : saccage, incendie et massacres par les soldats de Philippe-Auguste en 1213, par ceux de Philippe le Bel en 1297, par ceux de Louis XI enfin en 1477.

Au XVII eme siécle, le Roi de France dut s'y prendre à trois fois pour pouvoir étendre sa souveraineté sur Cassel. Turenne, en 1645; le Marquis de Créqui, en 1658, s'emparérent de la ville, mais ce fut chaque fois pour la rétrocéder aux Pays Bas Catholiques. 1677 fut la bonne fois : à la suite de la troisième bataille de Cassel, la ville devint française.

Cassel revint au premier plan de l'actualité militaire deux siècles et demi plus tard, lorsque, d'octobre 1914 à avril 1915, le général Foch, futur Maréchal de France, y installa son quartier général d'où il commanda les troupes belges, britanniques et françaises qui défendaient le front allié sur l'Yser et devant Ypres.

En mai 1940, la ville fut sévèrement bombardée par l'aviation allemande: l'arrière garde britannique y résista pendant trois jours, ce qui facilita l'embarquement des armées alliées à dunkerque

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